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2.ª Eliminatória
9 Março, 2024
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| ft |  SC SantacruzenseSeniores1 |
1 - 0 ft |
 AD PontassolenseSeniores0 |
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| ft |  CS Juventude GaulaSeniores3 |
3 - 2 ft |
 CD Nacional2 |
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| ft |  CSD Câmara de LobosSeniores4 |
4 - 1 ft |
 GRC CanicenseSeniores1 |
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| ft |  CF CarvalheiroSeniores0 |
0 - 1 ft |
 ADRC "Os Xavelhas"Seniores1 |
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2.ª Eliminatória
10 Março, 2024
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| ft |  CF CaniçalSeniores1 |
1 - 2 ft |
 CD Ribeira Brava "A"2 |
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| ft |  ACD São Vicente "A"Seniores3 |
3 - 2 ft |
 AD MachicoSeniores2 |
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| ft |  Estrela Calheta FCSeniores4 |
4 - 2 ft |
 Choupana FCSeniores2 |
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| ft |  CF AndorinhaSeniores3 |
3 - 4 ft |
 CD 1.º MaioSeniores4 |
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Taça da Madeira – 2ª Eliminatória 2023/24
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