| 30 Outubro, 2022 | ||||
| ft |  CD Nacional4 |
4 - 0 ft |
 GRC CanicenseSeniores0 |
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| ft |  CD Ribeira Brava "A"1 |
1 - 0 ft |
 Estrela Calheta FCSeniores0 |
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| ft |  CSD Câmara de LobosSeniores0 |
0 - 1 ft |
 CF AndorinhaSeniores1 |
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| ft |  CF CaniçalSeniores1 |
1 - 1 ft |
 CS Juventude GaulaSeniores1 |
|
| ft |  AD Porto da CruzSeniores0 |
0 - 2 ft |
 AD PontassolenseSeniores2 |
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| 12 Fevereiro, 2023 | ||||
 CD 1.º MaioSub-10 |
- |  Portosantense SADSeniores |
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