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1.ª Eliminatória
9 Dezembro, 2023
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| ft |  AD Porto da CruzSeniores0 |
0 - 2 ft |
 Choupana FCSeniores2 |
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| ft |  Sporting CM0 |
0 - 4 ft |
 SC SantacruzenseSeniores4 |
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| ft |  UD Santana0 |
0 - 1 ft |
 GRC CanicenseSeniores1 |
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| pen |  União da Bola FC3 (3) |
3 - 3 pen(3-4) g.p. |
 CF CarvalheiroSeniores3 (4) |
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Taça da Madeira - 1ª Eliminatória 2023/24
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