| 2 Fevereiro, 2019 | ||||
| pen |  CF Caniçal2 (5) |
2 - 2 pen(5-4) g.p. |
 CD 1.º Maio2 (4) |
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| ft |  CD Ribeira Brava2 |
2 - 0 ft |
 ACD São Vicente0 |
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| 3 Fevereiro, 2019 | ||||
| ft |  CSD Câmara de LobosSeniores2 |
2 - 3 ft |
 AD Porto da Cruz3 |
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| ft |  AD MachicoSeniores1 |
1 - 0 ft |
 CF Andorinha0 |
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Home Taça da Madeira de Seniores – Quartos-de-Final – 2018/19
