| 19 Janeiro, 2019 | ||||
| ft |  ACD São Vicente1 |
1 - 0 ft |
 AD Camacha0 |
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| ft |  ADCR Bairro da Argentina1 |
1 - 3 ft |
 CF Caniçal3 |
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| ft |  GRC Canicense1 |
1 - 2 ft |
 AD MachicoSeniores2 |
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| 20 Janeiro, 2019 | ||||
| ft |  AD Pontassolense0 |
0 - 1 ft |
 AD Porto da Cruz1 |
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| ft |  Estrela Calheta FC0 |
0 - 2 ft |
 CF Andorinha2 |
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| ft |  CSD Câmara de Lobos1 |
1 - 0 ft |
 ADRC "Os Xavelhas"0 |
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Home Taça da Madeira de Seniores – 2ª Eliminatoria – 2018/19
