O sorteio dos quartos de final da Taça da Madeira de seniores ditou os seguintes jogos:
| Neste momento não existem jogos agendados para época 2019/20 |
O Marítimo, que nesta eliminatória jogará na condição de visitado aguarda pelo adversário, que sairá vencedor do jogo Portosantense x São Vicente, da 2ª Eliminatória, que se encontra por se realizar, devido a ausência do Navio Lobo Marinho.
